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咖啡因（Caffeine），CAS 58-08-2。 一个含四个氮的杂环分子，1819 年由德国化学家 Runge 首次从咖啡豆中分离。它是全球消费最广的精神活性物质——每天有数十亿人在摄入它。 从合成化学的角度，咖啡因的嘌呤骨架构建方法影响了一整代杂环化学的研究。在化工社数据库里，有 50,721 条反应涉及咖啡因。 有意思的是，咖啡因的合成先驱之一 Emil Fischer 在 1895 年完成了咖啡因的全合成，他因此在 1902 年获得诺贝尔化学奖。一个分子的故事，串起了半个杂环化学领域。 在化工社搜 58-08-2，看看五万条反应长什么样。